Ein Upgrade von Windows Vista, Windows XP oder noch älteren Windows-Versionen auf Windows 8 war ursprünglich nicht vorgesehen. Windows 8 wird auf vielen PCs der damaligen Zeit auch gar nicht laufen. Nach einem Bericht im offiziellen Windows Blog änderte Microsoft seine Updatepolitik. Auch Nutzer von Windows XP und Vista sollen für 39,95 Euro ein Update auf Windows 8 Pro bekommen können. Updates auf die einfache Version Windows 8 wird es nicht geben.
Umsteiger von Windows XP und Vista sollen aber die Möglichkeit haben, das in Windows 8 fehlende Media Center kostenlos nachinstallieren zu können.
Beim Download dieses Updates startet zunächst ein Update-Assistent, der die Kompatibilität des Computers und vorhandener Anwendungen prüft. Danach wird das Update über einen eigenen Downloadmanager heruntergeladen und kann installiert werden. Alternativ können Benutzer über eine ISO-Datei sich eine bootfähige DVD zur Installation brennen.